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苯酚
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苯酚(Phenol,C6H5OH) [1] 是一種具有特殊氣味的無色針狀晶體, [2] 有毒,是生產某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的處理, [3] 皮膚殺菌、止癢及中耳炎。熔點43℃,常溫下微溶于水,易溶于有機溶劑;當溫度高于65℃時,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蝕性,接觸后會使局部蛋白質變性,其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。 [4] 小部分苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。遇三價鐵離子變紫,通常用此方法來檢驗苯酚。
2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,苯酚在3類致癌物清單中。
苯酚分子由一個羥基直接連在苯環(huán)上構成。
由于苯環(huán)的穩(wěn)定性,這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構 [6] 。
苯酚共振結構如右上圖。酚羥基的氧原子采用sp2雜化,提供一對孤電子與苯環(huán)的6個碳原子共同形成離域鍵。大π鍵加強了烯醇的酸性,羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性,因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。
苯酚鹽負離子則有如右下圖共振結構:
摩爾折射率:28.13
摩爾體積(m3/mol):87.8
等張比容(90.2K):222.2
表面張力(dyne/cm):40.9
極化率:11.15 [6]苯酚試紙