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技術(shù)文章

DBCO-NH2,1255942-06-3化學(xué)性質(zhì)

閱讀:686          發(fā)布時(shí)間:2021-10-18

胺官能團(tuán)的環(huán)辛炔衍生物。環(huán)辛炔可用于菌株促進(jìn)的無(wú)銅疊氮化物-炔烴環(huán)加成反應(yīng)。該二苯并環(huán)辛炔可在不需要Cu(I)催化劑的情況下,與疊氮官能化化合物或生物分子反應(yīng),以產(chǎn)生穩(wěn)定的三唑鍵。

英文名稱:DBCO-NH2

       Dibenzocyclooctyne-amine

       DBCO amine

       DBCO a NH2

中文名稱:DBCO胺

       二苯并環(huán)辛炔胺

CAS:1255942-06-3

化學(xué)式:C18H16N2O

分子量:276.33

儲(chǔ)存溫度:-20°C

結(jié)構(gòu)式:


DBCO-NH2該試劑應(yīng)用于醫(yī)學(xué)研究、藥 物釋放、納米技術(shù)和新材料研究、細(xì)胞培養(yǎng)。在研究配體、多肽合成載體、接枝聚合物化合物、新材料、聚乙二醇改性功能涂料等方面的活性化合物。

DBCO-NH2新 型無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)基于二芳基環(huán)辛炔部分(DBCO或ADIBO)的反應(yīng)帶有疊氮化物標(biāo)記的反應(yīng)伙伴,稱為菌株促進(jìn)的炔疊氮化物環(huán)加成(SPAAC)。這個(gè)新的“點(diǎn)擊反應(yīng)"不同于傳統(tǒng)的點(diǎn)擊化學(xué),在室溫下反應(yīng)非???,不需要反應(yīng)時(shí)間細(xì)胞毒性Cu(I)催化劑(對(duì)大多數(shù)生物體有毒),因此阻止其在許多生物系統(tǒng)中使用。

含DBCO試劑對(duì)于無(wú)銅點(diǎn)擊反應(yīng)的介紹




DBCO-NH2反應(yīng)步驟:

步驟1:用DBCO激 活生物分子

步驟2:用疊氮化物激 活生物分子

步驟3:混合兩個(gè)活化的生物分子以形成共軛物

步驟4(可選):使用DBCO或疊氮化物清除劑去除過(guò)量疊氮化物或DBCO激 活的生物分子


DBCO反應(yīng)原理:

應(yīng)變促進(jìn)或無(wú)Cu(I)環(huán)加成(SPAAC)策略依賴于應(yīng)變環(huán)辛烯的使用。二芳基環(huán)辛炔是一種熱穩(wěn)定的化合物,對(duì)疊氮化合物具有很窄的特異反應(yīng)性。它們的使用降低環(huán)加成點(diǎn)擊反應(yīng)的活化能,使其能夠在無(wú)需反應(yīng)的情況下進(jìn)行在低溫下催化,其效率大于銅(I)催化的連接。


DBCO-NH2產(chǎn)品特點(diǎn)和優(yōu)點(diǎn):

特異性–DBCO僅與疊氮化物反應(yīng),即使存在-NH2、-SH、-COOH或其他蛋白質(zhì)功能。DBCO基團(tuán)可由多個(gè)二級(jí)基團(tuán)功能化,這些二級(jí)基團(tuán)對(duì)各種目標(biāo)反應(yīng),通過(guò)NHS酯基或羧基化學(xué)合成胺,或者通過(guò)馬來(lái)酰亞胺和乙烯基化學(xué)反應(yīng)生成巰基和其他共軛或修飾策略(例如胺DBCA、羥基DBCO)或標(biāo)記策略(生物素、熒光團(tuán))

生物正交-反應(yīng)部分不與生物分子上的功能相互作用

所有反應(yīng)均在含水緩沖介質(zhì)中進(jìn)行

生物相容性-無(wú)需催化劑(如Cu(I))

穩(wěn)定的連接-形成三唑,產(chǎn)生高接合效率


含DBCO的化學(xué)改性試劑:

DBCO-Acid 

Dibenzylcyclooctyne-C4-Acid, CAS: 1353016-70-2; MW:305.11 (M)

DBCO-C6-Acid 

Dibenzylcyclooctyne-C6-Acid, CAS:1425485-72-8; MW: 333.38, (M)

DBCO-Amine 

Dibenzylcyclooctyne-amine; CAS:1255942-06-3; MW: 276.33 (M); Soluble in DMSO, DMF, DCM, Chloroform, THF

Sulfo-DBCO-Amine 

Dibenzylcyclooctyne-Sulfo-amine; ,MW: 427.47 (M); Soluble in Water, DMSO, DMF

DBCO-NHS ester 

Dibenzylcyclooctyne-NHS ester; r; CAS:1353016-71-3; MW:402.40, (M); Soluble in DCM, DMF, DMSO, THF, Chloroform

DBCO-lc-NHS ester 

Dibenzylcyclooctyne-C6-NHS ester; CAS:1384870-47-6; r; MW:430.46 (M); Soluble in DCM, DMF, DMSO, THF, Chloroform

DBCO-Sulfo-NHS ester 

Sulfo-Dibenzylcyclooctyne-NHS ester Sodium salt; CAS: 1400191-52-7; MW:532.50(509.51 free anion) (M), Soluble in DMF, DMSO, Water

DBCO-S-S-NHS ester 

Dibenzylcyclooctyne-S-S-NHS ester

DBCO-Maleimide 

Dibenzylcyclooctyne-Maleimide; CAS:1395786-30-7; MW: 427.45 (M); Soluble in DCM, DMF, DMSO, THF

DBCO-Sulfo-Maleimide 

Sulfo-Dibenzylcyclooctyne-Maleimide; MW: 578.59 (M); Soluble in Water, DMSO, DMF


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