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苯硫酚的主要用途是作為醫(yī)藥和農(nóng)藥的原料、有機(jī)合成的中間體、阻聚劑和抗氧化劑。它常常被用作其他化學(xué)品的原料,也在人工光合作用研究中用作電子和質(zhì)子的來源。
苯硫酚的具體應(yīng)用包括以下例子:
1. 親核試劑
苯硫酚的硫醇基具有相對較小的酸解離常數(shù),因此可作為親核試劑。利用此性質(zhì),可以進(jìn)行保護(hù)基的脫保護(hù)等操作。例如,已知 nosyl (Ns) 基團(tuán)(一種典型的胺保護(hù)基)可以在與苯硫酚通過親核加成形成復(fù)合物后脫保護(hù)。
2. 離去基團(tuán)
苯硫酚還可作為離去基團(tuán)。主要的例子是糖之間或糖與非糖有機(jī)化合物之間的反應(yīng)(糖基化)。
當(dāng)將苯硫酚親核加成到糖的1位上的化合物用N-碘代琥珀酰亞胺(NIS)和三氟甲磺酸(TfOH)處理時(shí),去除苯硫酚的能力顯著提高。結(jié)果,苯硫酚通過含羥基的化合物的親核反應(yīng)被快速消除,從而使兩種不同的化合物連接在一起。
3. 光合作用研究中的電子源和質(zhì)子源
苯硫酚具有強(qiáng)酸性,也可作為電子和質(zhì)子的來源。已證實(shí),在光合作用中,通過接收電子和質(zhì)子,將一種叫醌的物質(zhì)轉(zhuǎn)化為一種叫羥基醌的物質(zhì)是十分重要的。
在光合作用研究中,可以利用苯硫酚釋放電子和質(zhì)子形成二苯二liu醚的事實(shí)來研究反應(yīng)的進(jìn)程和機(jī)理。